在常见的Windows操作系统系列中，主要有以下几种Windows：
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早于Windows 3.x的系统（Windows 0.x/1.x/2.x）
Windows 3.x（Windows从此开始流行）
Windows 9.x（包含Windows 95/98两个操作系统）
Windows NT/2000（2000年以前发布的最后的Windows，从此Windows要求被安装在以NTFS为文件操作系统的硬盘上，以后的Windows均以Windows NT的内核为基础进行开发）
Windows XP（新增了控制面板的分类视图和新的开始菜单界面）
Windows Vista（最终被提前出现的Windows 7打垮的操作系统，本应流行却没有流行）
Windows 7（自带Windows Defender，用于防御间谍软件）
Windows 8/8.1/10（自带有杀毒功能的Windows Defender，首次引入应用市场）
可以看出，论功能当然是Windows 0.x/1.x/2.x最差，论流行Windows Vista最惨。而实际上也是Windows Vista更新幅度最小，与Windows XP基本上只有外观差距。
应该说从 Windows 1.0 开始，经历了很多次的版本，一些版本让人眼前一亮，一些版本让人不得不想要还原到前一个版本。而这么多的 Windows 版本中，可能属 Windows Vista 和 Windows 8 是最差体验的版本：
1）Windows Vista，建立在 Windows XP 的基础上，但没有太大的亮点，仅仅是为了更新而更新，所以寿命很短，仅仅活了1年多就被 Windows 7 取代了；
2）Windows 8，后来更新到了 Windows 8.1 后，一些之前不喜欢开始接受了。Windows 8 开启了 Windows 新的（开始）菜单，开始使用（磁铁）菜单。这个推出主要是因为 Windows 8 是第一款 Windows 系统可以在电脑上用，也可以在平板电脑上用，而 Windows 7 的菜单类似于目录表个，很难用手指触控控制，而采用（磁铁）方式，让平板电脑更容易操作，而为了平板使用，还加了很多触控的方式，比如从右边左边向中心划，可以显示很多功能，但却导致了普通没有触屏的电脑用起来很麻烦，除了没有了触控多余的功能以外，磁铁浪费了很多空间，使用起来不方便，毕竟前一个版本 Windows 7 是一个重大的版本，大家已经习惯了目录表形式的开始菜单，而非常的不喜欢磁铁方式。所以 Windows 8.1 的更新提供了目录表模式或是磁铁模式，或是两个共用模式供使用者选择。
所以从 Windows 1.0 开始到现在的 Windows 10，个人认为 Windows Vista 和 Windows 8.0 应该是最差的2个版本了。
没有所谓最差，只有新旧不同而已
微软每一代WINDOWS都有可取之处和不足之处
家庭使用最广泛的是 WIN95,WIN98,WIN XP, WIN7 ,WIN10这几个版本
要说最差的WINDOWS话，是国产某些8位学习机上仿WINDOWS界面的那个东西
从2000年至今，大家使用的Windows操作系统有Windows 98、2000、XP、Me、Vista、7、8、8.1、10。每个操作系统都是不同时代的产物，要说哪个最难用，也要看使用的阶段。这些系统在不同的年代我均用过，下面谈谈使用咸受。
各Windows操作系统使用感受
总结，到底哪个Windows版本是最难用的，真的不能下定论。受到好评生命较长的Windows XP在开始阶段也被认为不太用；生命周期最长的Windows7实际是在Vista基础上的升级改良版。 要是评价最不好用的Windows，只能是想改变用户使用习惯的没有开始菜单的Windows8了。
所有的Windows系统，小迷觉得 最难用的就是vista系统 了。
当初vista系统刚出来的时候，界面华丽，性能强大，但是实际上操作起来太卡顿了，有之前的xp系统做对比，造成了大家一致认为vista系统太差劲的感觉。
而之后，win7系统又面世了，界面简洁反应快速这些优点，又再次对vista系统造成了一万点暴击伤害。
实际上，vista系统对于硬件配置要求比较高，在高配电脑上面运行vista系统，速度强大到变态，可惜它面世的时候，硬件普遍还比较弱，带不动vista系统。
现在有了功能更丰富的win10系统，早已被微软放弃的vista系统，再也没有翻身的可能了。
NT系统，倒也不是它难用，那时为了做三维，win98时代用回winNT，分区限制又很难装，我真难啊！直到win2000出现真香！
怎么说呢，win8算垃圾了吧，兼容性差；win10也是垃圾……动不动自动重启；win95我就不吐槽了……
win8,不接受反驳。微软画的大饼没实现。让人改变习惯很难的。步子大了就是容易扯着蛋
几乎每个经典的版本出来之前，都会有一个很坑的版本。在Windows XP出来之前，先来一版安装时都BUG百出的Windows ME。然后就是让人眼前一亮但能搞死当年硬件的Windows Vista，才有了独领风骚的Windows 7。说实话，Windows 8的出现，给我的第一反应是微软没落了，怎么会拿出这么丑陋的操作系统！已经适应了Windows 7的aero毛玻璃效果，到win8就成了单色系？还找不到关机在哪儿！
Windows8，是我用过最不好用的Windows系统！
最难用的当然是windows8, 最大的槽点就是兼容性奇差无比，是个程序都能给整崩，这样的系统不知道微软当时为啥脑子秀逗了给发了出来。
Vista相当难用
Macbook装win10
一般认为最烂的系统是Windows me，
之前的系统虽然各种诟病，比如安装驱动必须先装什么，比如经常蓝屏等等。但是对于明白了规则并规范使用的人来说，系统还是相当好用。
me就不那么好驾驭了，蓝屏比95还频繁，而且常常莫名其妙就出问题了。9x系统蓝屏一般还能很快找到问题并且可以解决。me的蓝屏和故障就相对麻烦太多，是极其不稳定的一个版本。